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有機化學(xué)的考試課件
有機化學(xué)又稱(chēng)為碳化合物的化學(xué)，是研究有機化合物的組成、結構、性質(zhì)、制備方法與應用的科學(xué)，是化學(xué)中極重要的一個(gè)分支。
【考點(diǎn)分析】
�、�、考綱要求: 綜合應用各類(lèi)有機化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區別、鑒定、分離、提純 或推導未知物的結構簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應，合成具有指 定結構簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。
�、�、題型特征: 有機合成推斷題是高考考查的熱點(diǎn)題型;著(zhù)眼于主要官能團性質(zhì)立意,結合生活、生產(chǎn)中常見(jiàn)物質(zhì)；根據有機物的衍變關(guān)系立意,以新藥、新材料的合成為情景，引入新信息，組合多個(gè)化學(xué)反應，設計成合成路線(xiàn) 框圖題，組成綜合性有機化學(xué)題，融計算、分析、推斷為一體。
�、�、常見(jiàn)題型：敘述性質(zhì)式、框架圖式
�、�、解題思路: 找出解題的關(guān)鍵（突破口）,結合順推法、逆推法、綜合比較法猜測驗證法等
【重難點(diǎn)解析】
1．有機推斷題的解題思路
（1）印象 猜測→驗證
審題：結構信息（碳架,官能團位置,異構等）
組成信息（分子量,組成基團,元素質(zhì)量分數等）
衍變信息（官能團轉變、結構轉變等）
解題：用足信息（分析評價(jià)、準確獲取，充分利用）
積極思維（順推、逆推，前后呼應，定性、定量綜合推斷）
（2）解有機物的結構題一般有兩種思維程序：
程序一：有機物的分子式—已知基團的化學(xué)式＝剩余部分的化學(xué)式，結合其他已知的條件→結構簡(jiǎn)式
程序二：有機物的分子量—已知基團的式量＝剩余部分的式量→剩余部分的化學(xué)式→推斷該有機物的結構簡(jiǎn)式．
2．有機合成：由給定的（或自選）的原料，設計合理路線(xiàn)實(shí)現合成的目標產(chǎn)物
�。�1）設計原則：①所選擇的每個(gè)反應的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應。②發(fā)生反應的條件要適宜，反應的安全系數要高，反應步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。③要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實(shí)，必要時(shí)應采取一定的措施保護已引入的官能團。④所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟。
�。�2）思維方法：設計時(shí)主要考慮如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能團。在解題時(shí)，首先將原料與產(chǎn)品的結構從以下兩方面加以對照分析：①碳干有何變化（碳鏈增長(cháng)；碳鏈縮短；增加支鏈；碳鏈與碳環(huán)的互變）②官能團有何變更（衍生關(guān)系圖）
�。�3）有機合成解題的“突破口”的一般方法是：①信息量最大的點(diǎn)；②最特殊的點(diǎn)；③特殊的分子式；④假設法。
技巧：①找已知條件最多的地方，信息量最大的；②尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應、特殊顏色等等；③特殊的分子式，這種分子式只能有一種結構；④如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設幾種可能，認真小心去論證，看是否完全符合題意。
3．有機合成與推斷題的解題技巧：
�、�綜合運用有機反應中官能團的衍變規律解題。
�、�充分利用題給的信息解題。
從推斷題的思想來(lái)看：先剖析題意，分析已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物關(guān)系。二是抓好解題關(guān)健，找出解題的突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識，應用規律進(jìn)行邏輯推理或計算分析排除干擾，精心篩選，作出正確的推斷。解有機推斷題首先必須較為全面地掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉化的網(wǎng)絡(luò )，推斷過(guò)程中經(jīng)常使用到的一些典型信息和性質(zhì)有：結構信息（碳架、官能團位置、異構等）；組成信息（式量、組成基團、元素質(zhì)量分數等）；反應信息（燃燒、官能團轉變、結構轉變等）。此外，還經(jīng)常使用到一些最見(jiàn)的物質(zhì)之間的轉化關(guān)系。
�、�掌握正確的思維方法。
順推法，以有機物結構、性質(zhì)和實(shí)驗現象為主線(xiàn)，采用正向思維得出正確結論；
逆推法：對于以有機物間的相互轉化為主要內容的推斷題，可用圖示來(lái)理解題意，分析有機物的性質(zhì)及變化間的聯(lián)系，進(jìn)而抓住有機物的性質(zhì)和實(shí)驗現象這條主線(xiàn)，揭示一個(gè)熟悉的特性反應為突破口，先初步判斷一個(gè)物質(zhì)，然后把所有物質(zhì)聯(lián)系起來(lái)進(jìn)行反推，由此作出一系列的正確判斷。
剝離法：先根據已知條件把明顯的未知首先剝離出來(lái)，然后根據已知將已剝離出的未知當作已知逐個(gè)求解那些潛在的未知。
分層推理法：確定混合物的成分一般用分層推斷。先分層推理，得到每一層的結論，再在此基礎上進(jìn)行綜合推理，得出推斷結論。
有時(shí)則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線(xiàn)。
4．搞清反應機理 強化概念意識
�、偃〈磻�---等價(jià)替換式：有機分子里某一原子或原子團與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結構變化形式可概括為等價(jià)替換式．
�、诩映煞磻_(kāi)鍵加合式：有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵,當打開(kāi)其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后,就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子,這可概括為開(kāi)鍵加合式
�、巯シ磻�---脫水/鹵化氫重鍵式：有機分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式．
�、苎趸磻�----脫氫重鍵式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著(zhù)羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式．
�、菘s聚反應—縮水結鏈式：許多個(gè)相鄰小分子通過(guò)羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長(cháng)鏈高分子,這可稱(chēng)為縮水結鏈式．
�、藜泳鄯磻�---開(kāi)鍵加合式：許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長(cháng)鏈高分子,屬于開(kāi)鍵加合式．
5．依據產(chǎn)物推知官能團的位置
�、俅佳趸扇ɑ螋人幔�-OH一定在鏈的端部
醇氧化成酮：-OH一定在鏈中（即 ）
醇不能被氧化，則含
�、谟上シ磻漠a(chǎn)物可確定-OH或-X的位置
�、塾扇〈a(chǎn)物的種數可確定碳鏈結構
�、苡杀降耐滴镅趸玫聂人釘的亢臀恢每纱_定苯環(huán)上烴基的位置
�、萦甚サ乃猱a(chǎn)物可確定酯基的位置
�、抻杉託浜筇嫉墓羌�，可確定“C═C”或“C≡C”的位置
6．有機物的鑒別與分離
把握官能團的性質(zhì)，利用常見(jiàn)物質(zhì)的特征反應進(jìn)行鑒別如下表：
有機物或官能團常用試劑反應現象
碳碳雙鍵
碳碳叁鍵溴水褪色
酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色
溴水分層，上層顏色加深
醇、酚金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體
醇中—OH灼熱CuO由黑色變紅色
苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀
FeCl3溶液呈紫色
醛基—CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡
新制Cu（OH）2煮沸生成磚紅色沉淀
羧基—COOH酸堿指示劑變色
新制Cu（OH）2常溫沉淀溶解呈藍色溶液
Na2CO3溶液產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體
淀粉碘水呈藍色
蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色
灼燒燒焦羽毛味
說(shuō)明：醇、酚、羧酸的監別能用其它方法時(shí)不能用金屬鈉。
能使溴水褪色、酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)除上表所列外，還有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
不同有機物的鑒別有時(shí)也可利其水溶性和密度。
分離和除雜質(zhì)
有機物的分離或除雜質(zhì)一般根據各有機物的化學(xué)性質(zhì)、常溫狀態(tài)、溶解性、沸點(diǎn)的不同，常采用洗氣、分液或蒸餾的方法。
�。�1）分離：不同狀態(tài)的有機混合物的分離方法如下表：
有機混合物分離方法使用主要儀器
氣體混合物洗氣洗氣瓶
不相溶液體分液分液漏斗
相溶液體（沸點(diǎn)差距大）蒸餾蒸餾燒瓶
�。�2）除雜質(zhì)常見(jiàn)有機化合物中含有的雜質(zhì)、除雜試劑和方法如下表：（括號內物質(zhì)為雜質(zhì)）
有機混合物常用除雜試劑方法
�、貱H4(C2H4)溴水洗氣
�、贑H3CH2Br（乙醇）水分液
�、跜H3CH2OH(H2O)新制生石灰蒸餾
�、芤宜嵋阴ィㄒ宜幔╋柡蚇a2CO3溶液分液
�、荼剑妆剑┧嵝訩MnO4溶液分液
�、掬灞剑ㄤ澹㎞aOH溶液分液
�、弑剑–H3CH2Br）NaOH溶液分液
�、啾剑ū椒樱㎞aOH溶液分液
�、峒妆剑ū郊姿幔㎞aOH溶液分液
�、庀趸剑℉2SO4，HNO3）NaOH溶液分液
【有機物性質(zhì)】
�、倌苁逛逅噬挠袡C物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
�、谀苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“-C＝C-”或“-C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”
�、勰馨l(fā)生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應。
�、苣馨l(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu（OH）2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。
�、菽芘c鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”。
�、弈芘cNa2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。
�、吣馨l(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。
�、嗄馨l(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。
�、嵊鯢eCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。
�、饽馨l(fā)生連續氧化的有機物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。
【有機反應條件】
�、佼敺磻獥l件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應。
�、诋敺磻獥l件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應。
�、郛敺磻獥l件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。
�、墚敺磻獥l件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應。
�、莓敺磻獥l件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。
�、蕻敺磻獥l件為催化劑存在下的加氫反應時(shí)，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應
�、弋敺磻獥l件為光照且與X2反應時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。
【有機反應數據】
�、俑鶕cH2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol—C＝C—加成時(shí)需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。
�、�1mol—CHO完全反應時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O↓。
�、�2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出1molH2。
�、�1mol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2↑。
�、�1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加84。
�、�1mol某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。
【物質(zhì)結構】
�、倬哂�4原子共線(xiàn)的可能含碳碳叁鍵；②具有4原子共面的可能含醛基；
�、劬哂�6原子共面的可能含碳碳雙鍵；④具有12原子共面的應含有苯環(huán)。
【物質(zhì)通式】符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。
【物質(zhì)物理性質(zhì)】在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數均小于或等于4，而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。
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